Chelsea Football Club được thành lập ngày 10 tháng 3 năm 1905[2] tại quán rượu The Rising Sun, (bây giờ là The Butcher's Hook) đối diện với cổng chính của sân ngày nay trên đường Fulham Road. Do đã có một đội mang tên Fulham trong quận, tên của quận bên cạnh, Metropolitan Borough of Chelsea, đã được lựa chọn sau khi những cái tên London FC, Kensington FC và Stamford Bridge FC bị bác bỏ.[3] Áo màu xanh được lựa chọn bởi Mears, giống màu xe ngựa của Lord Chelsea, cùng với quần trắng và tất xanh đậm.

Chelsea ban đầu cân nhắc việc tham dự Southern League, nhưng đã bị từ chối do phản đối của Fulham và Tottenham Hotspur, nên họ đành gia nhập Football League. Đơn gia nhập của họ được thông qua tại Đại hội cổ đông Football League ngày 29 tháng 5 năm 1905; bài phát biểu của Parker là cực kỳ quan trọng, nhấn mạnh về sự ổn định tài chính của câu lạc bộ mới, một sân vận động mới ấn tượng và các cầu thủ ngôi sao như William "Fatty" Foulke, thủ môn nặng 22 stone người giành một chức vô địch quốc gia và hai FA Cup cùng với Sheffield United.

Tiền vệ quốc tế 28 tuổi người Scotland John Robertson được thuê làm cầu thủ kiêm huấn luyện viên. Câu lạc bộ bắt đầu với việc tuyển mộ những cầu thủ từ các câu lạc bộ khác; cùng với Foulke, Chelsea ký hợp đồng với cặp tiền đạo Jimmy Windridge và Bob McRoberts từ Small Heath, và Frank Pearson từ Manchester City. Chelsea trận đấu đầu tiên tại giải quốc gia là chuyến làm khách tới Stockport County ngày 2 tháng 9 năm 1905. Họ để thua 1–0.[4] Trận đấu sân nhà đầu tiên là gặp Liverpool trong một trận gia hữu. Họ thắng 4–0. Robertson cũng là người ghi bàn thắng chính thức đầu tiên cho Chelsea, trong chiến thắng 1–0 trước Blackpool.[5]

Chelsea xuất sắc kết thúc ở vị trí thứ 3 tại Second Division ngay trong muà giải đầu tiên của họ, nhưng Robertson dần nhận thấy vị trí của mình bị ảnh hưởng do sự can thiệp của ban lãnh đạo. Ông mất quyền lựa chọn nhân sự vào tháng 11 năm 1905, và tới tháng Giêng 1907 ông chuyển tới Glossop.[6] Thư ký của câu lạc bộ William Lewis nắm quyền tạm thời và đưa đội bóng lên hạng vào cuối màu giải nhờ những bàn thắng của Windridge và George "Gatling Gun" Hilsdon. Sau này trở thành người đầu tiên trong số tiền đạo thành công chơi cho Chelsea; ông ghi 5 bàn trong mùa ra mắt và 27 bàn trong mùa giải lên hạng trên con đường trở thành cầu thủ đầu tiên ghi được 100 bàn thắng cho câu lạc bộ.

Lewis sau đó được kế nhiệm bởi David Calderhead, người dẫn dắt Chelsea trong 26 năm tiếp theo. Những mùa đầu câu lạc bộ không được thành công cho lắm, lên xuống hạng giữa hạng Nhất và hạng Nhì. Họ xuống hạng vào mùa 1909–10, lên hạng mùa 1911–12 và lại kết thúc ở vị trí thứ 19 mùa 1914–15, mùa giải cuối cùng của bóng đá Anh trước khi tạm dừng do Thế chiến thứ nhất. Câu lạc bộ lẽ ra là phải xuống hạng, nhưng khi trở lại năm 1919 giải đấu mở rộng lên 22 đội nên Chelsea lại được lựa chọn cho First Division.

Năm 1915, dưới cái bóng của Thế chiến thứ nhất, Chelsea lần đầu vào chung kết FA Cup, còn được gọi lại chung kết "Khaki" Cup, do một lượng lớn binh lính mang đồng phục dự khán trận đấu. Trận đấu gặp Sheffield United được tổ chức trong một không khí ảm đạm trên sân Old Trafford ở Manchester để tránh đổ vỡ ở Luân Đôn. Chelsea, trừ tiền đạo nghiệp dư hàng đầu của họ, Vivian Woodward, những người còn lại được giữ nguyên vị trí cho trận chung kết, họ dường như mất bình tĩnh trong trận này và bị vượt trội trong phần lớn trận đấu. Sai lầm của thủ môn Jim Molyneux giúp United mở tỉ số trước khi kết thúc hiệp một, the Blues cần cự cho tới 6 phút cuối cùng của trận chung kết, khi đối thủ của họ ghi thêm hai bàn thắng ấn định tỉ số 3–0.

Mặc dù vận mệnh đội bóng sóng gió, nhưng Chelsea là một trong những đội có cổ động viên tốt nhất cả nước, người hâm mộ bọ thu hút bởi lối đá tấn công đẹp mắt và những cầu thủ ngôi sao, đặc biệt là tiền vệ Ben Warren và tiền đạo Bob Whittingham. Câu lạc bộ có lượng trung bình khán giả tới sân cao nhất nước Anh mùa 1907–08,[7] 1909–10,[8] 1911–12,[9] 1912–13[10] và 1913–14.[11] Với 67,000 khán giả trong trận đấu tại giải quốc gia gặp Manchester United vào ngày Good Friday 1906, đã thiết lập kỷ lục của Luân Đôn khi đó.[12] 55,000 khán giả tới sân trong trận derby Luân Đôn tại giải đấu cao nhất, gặp Woolwich Arsenal, một kỷ lục tại First Division. 77,952 là số khán giả có mặt trên sân tại vòng 4 FA Cup gặp Swindon ngày 13 tháng 4 năm 1911.[13]